Ronaldinho Gaúcho transferiu-se para o Milan. Na estreia, fez um bom cruzamento que resultou em gol, mas o clube milanês perdeu de virada, dois a um para o Bolonga em pleno San Siro. Passou algumas partidas no banco de reservas, mas voltou no clássico milanês frente ao Internazionale, arqui-rival do Milan. O Milan recuperou-se, então, de uma série de derrotas, após derrotar a Lazio  do artilheiro Zárate e, consequentemente, o Inter, com um gol de cabeça do Ronaldinho Gaúcho. Após uma série de jogadas com o também brasileiro KaKá , Ronaldinho abriu o placar de cabeça. O craque lançou Kaká, que dominou, esperou o momento certo e cruzou com precisão para a cabeça de Ronaldinho, que marcou.

Depois, na Copa da UEFA ,Carlo Ancelotti entrou com os reservas mas lançou Ronaldinho, que precisava ganhar ritmo de jogo. Ronaldinho ajudou a equipe na vitória sobre o Zurique  e na classificação para a fase de grupos após um belo passe para Shevchenko.

No Milan, Ronaldinho atua com a camisa número 80, em referência ao fato de ter nascido no ano de 1980.

Em 10 de Dezembro  de 2009, foi eleito o futebolista da década pela revista inglesa World Soccer, ficando a frente de jogadores como Lionel Messi e Ronaldo.

O dia 17 de Janeiro de 2010 foi concerteza um dia marcante para Ronaldinho. O craque que já vinha jogando bem nas últimas partidas,deu um verdadeiro show de bola com belos passes e três gols na goleada do Milan de 4 a 0 em cima do Siena, sendo uma das principais notícias dos últimos dias.